Amerikan Kara Harp Akademisi, Ulusal Güvenlik ve Strateji Bölümü'nde bir süre misafir öğretim görevliliği yaptı. Lycoming Üniversitesi'nde 1972'den beri siyaset bilimi profesörü olarak çalışmaktadır. Ayrıca Roskin'in bu alanda yazılmış ders kitapları bulunmaktadır. Roskin, Amerikan Üniversitesi'nden uluslararası ilişkiler doktorası alana kadar Amerikan Basın ve Halkla İlişkiler biriminde diplomat ve gazeteci olarak çalışmıştır.